作为曼城2022-23赛季历史性三冠王的关键成员，杰克·格拉利什向即将离任的主帅佩普·瓜迪奥拉发表了动情告别。那个赛季，格拉利什状态火热，帮助蓝月亮横扫各路对手，夺得英超冠军、足总杯冠军（决赛击败曼联）以及欧冠冠军（伊斯坦布尔决赛战胜国际米兰）。
格拉利什于2021年以1亿英镑的俱乐部纪录转会费从阿斯顿维拉加盟曼城，首个赛季在适应瓜迪奥拉体系的过程中出场时间有限，但随后一个赛季他渐入佳境，在2022年卡塔尔世界杯后成为曼城首发阵容的常客。在三冠王冲刺阶段，格拉利什扮演了不可或缺的角色，对阵阿森纳和利物浦时打进关键球，并在通往伊斯坦布尔荣耀之路的每一场欧冠淘汰赛中首发出场。
随后的赛季，格拉利什出场时间和状态稳定性下滑，在队内顺位下降，并于最近一个赛季租借加盟埃弗顿，以备战即将到来的世界杯。在周一出席曼城为瓜迪奥拉举办的告别活动之前，格拉利什在Instagram上发布图文，向这位刚刚卸任曼城主帅的加泰罗尼亚人写下深情寄语：“佩普，有史以来最伟大的教练。感谢你把我带到曼城！享受与你共事、向你学习、与你一起赢下冠军的每一刻。感谢你多年来给我的所有建议，以及你在许多时刻——尤其是我低谷时期——给予我的帮助。这一切对我来说意义非凡！祝你和你的家人未来一切顺利。”
格拉利什在埃弗顿的租借期开局令人印象深刻，他在大卫·莫耶斯麾下焕发新生，但一月份因脚部应力性骨折导致赛季报销。这位伯明翰出生的攻击手预计将在恩佐·马雷斯卡被正式确认为瓜迪奥拉继任者后，与新任曼城主帅进行会谈。尽管埃弗顿有意永久签下他，但马雷斯卡将在瓜迪奥拉离开后讨论如何让格拉利什在伊蒂哈德球场重振生涯。目前，格拉利什因未能入选托马斯·图赫尔的英格兰世界杯大名单，预计将于七月参加曼城的季前训练。